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Montemassi è una frazione del comune di Roccastrada, nella provincia di Grosseto, in Toscana.
Il castello venne eretto poco dopo l’anno mille come possedimento della famiglia Aldobrandeschi. Oggigiorno sono restati, purtroppo sotto forma di rovine, la rocca a sezione poligonale dove si aprono finestre ad arco; e, appena più in basso, la torre a sezione quadrata.
Questo borgo è famoso in quanto è raffigurato nel famoso affresco ‘Guidoriccio da Fogliano all’assedio di Montemassi’ del palazzo pubblico di Siena attribuito a Simone Martini.
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